在这个时期，李清照的《醉花阴》则代表了她在词作上的最高成就。
薄雾浓云愁永昼，瑞脑消金兽。
佳节又重阳，玉枕纱厨，半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖。
莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦。
天空里，布满了薄雾浓云，整天都是阴霾沉沉。望着兽形香炉里瑞脑香的袅袅青烟，百无聊赖、独自发愁，这漫长的一天该如何度过呢。时值重阳佳节，正是相携登高、把酒赏菊的日子，可斯人远离，幽闺萧索。玉枕孤眠、纱橱独寝，夜半秋凉袭人，更是辗转反侧，难以入眠。整日拥闷而坐，向晚时分才来到东篱下，举杯独酌。只有那清淡的菊香沾满衣袖。休说这良辰美景不会愁损柔肠、黯然神伤，当秋风吹卷门帘时，你就会看到，闺中之人竟比这篱边黄菊还要消瘦啊。
这是一首重阳节怀人之作。虽然抒发的是思念情绪，但却没有出现思亲或相思之苦的词句，而是使用叙事的手法，平铺直叙，娓娓道来，既表达出了彻骨的爱恋、痴痴的思念与凄惶落寞之感，同时也显得落笔沉稳、大方高雅。正欲缓缓静流之际，然而到了收束之时，却是峰回路转、柳暗花明，奇警之语、迎面而来，巧致无比、叹为观止！“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦”，出语恰切、比喻新奇、余韵悠长、回味隽永。
在古诗词里，以花喻人瘦损之作并不鲜见，但比较起来均不及李清照写得这般灵秀雅致，其因是：这一比喻与全词的整体氛围结合得天衣无缝：重阳、赏菊、东篱、花香、消魂、西风、人瘦，前后穿连、因果相扣，铺衬之后、水到渠成，而这样的比喻，极为切合女性的身份和情致，读之亲切感人。词的意境通过描述重阳佳节独自把酒赏菊的情景，烘托出一种凄凉寂寥的氛围，表露了词人思念丈夫的寂寞与孤苦的心境，达到了不言而喻、言尽而意无穷的艺术效果。
旧题元代伊世珍撰的《琅嬛记》记载：“易安以重阳《醉花阴》词函致赵明诚。明诚叹赏，自愧弗逮，务欲胜之。一切谢客，忘食忘寝者三日夜，得五十阕，杂易安作以示友人陆德夫。德夫玩之再三，曰：‘只三句绝佳。’明诚诘之，答曰：‘莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦。’正易安作也。”正如张先自称“张三影”一般，李清照以她的“绿肥红瘦”、“新来瘦”、“人比黄花瘦”三句中的“瘦”字，而被人誉为“李三瘦”，可见她喜以“瘦”字入词，并留下传诵千古之名篇佳句！
宋徽宗宣和三年（1121年）秋天，时任莱州守的赵明诚把年已三十八岁的李清照接至任所。至此，李清照结束了长达十四、五年的青州乡下生活。分别四载之后，夫妻二人重又团聚。在李清照自青州赴莱州途中，曾夜宿昌乐县（今山东昌乐）驿馆，并在此写下了《蝶恋花•昌乐馆寄姊妹》一词：
泪湿罗衣脂粉满，四叠阳关，唱到千千遍。
人道山长山又断，潇潇微雨闻孤馆。
惜别伤离方寸乱，忘了临行，酒盏深和浅，
好把音书凭过雁，东莱不似蓬莱远。
这首旅途中寄给家乡姊妹的《蝶恋花》，通过词人自青州赴莱州途中的所见所感，表达出她希望姊妹们眷念旧情、寄书东莱、长相联系的深情厚意。
临别洒泪，罗衣轻沾；粉面如洗，啼痕红染。一曲《阳关》，咏唱四叠；一吟一叹，肝肠寸断。山重水复，峰回路转；长天孤旅，渐行渐远。秋雨潇潇，思亲难眠；灯暗幽窗，烟锁孤馆。别意何苦，心慌意乱；举杯相惜，忘记深浅。咫尺天涯，乡情依然；鸿雁传书，抚慰思念。人在东莱，难忘青州；不似蓬莱，天上人间。
这首词的上下两片，都是在“回忆”和“现实”之间交互展开的，由远及近、时空错合、淡入淡出、两相比照，使得情感抒发波漾起伏、跌宕有致；逐次递升，愁思更浓。别意未消之时，又逢孤馆夜雨，更见其清冷凄苦，而别筵离歌不绝于耳之际，思念之情又上心头，则倍增其孤单寂寞。这首《蝶恋花》，笔力恣放而圆润，词语轻淡而不失婉柔，寄情显露而不乏细致。
“四叠阳关”，苏轼在《论三叠歌法》讲到：“旧传《阳关》三叠，然今世歌者，每句再叠而已。若通一首言之，又是四叠。皆非是。若每句三唱，以应三叠之说，则丛然无复节奏。余在密州，文勋长官以事至密，自云得古本《阳关》。每句皆再唱，而第一句不叠，乃知古本三叠盖如此。及在黄州，偶得乐天《对酒》云：‘相逢且莫推辞醉，听唱阳关第四声。’注云：‘第四声劝君更尽一杯酒’。以此验之，若一句再叠，则此句为第五声；今为第四声，则第一句不叠审矣。”由此观之，苏子所言，对词中的“四叠阳关”可资佐证。“蓬莱”，传说中的仙山，此处比喻山水迢迢、难以逾越。李商隐《无题》诗曰：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”
关于这首《蝶恋花》，尚有一段隐情之说历来众口不一。在赵明诚离家出仕的数年间，夫妻天各一方、两情相牵，李清照更是空对烛花、泪染娇腮；愁思萦怀、竟夕相忆，然而面对欢聚有期、执手在即的情境，她并没有表现出苦尽甘来、不胜欣喜之情，反而不惜重墨地抒写了悲戚离情，而且还写得那般难割难舍、情真意切，似乎有些茫然失措，不知何去何从，内心潜藏着一种落寞惆怅、空虚酸楚的感觉。据传，赵明诚在出守莱州期间，身边已经蓄养了歌伎舞女、侍儿姬妾了，尽管对于当时的封建官僚士大夫阶层而言，不过是附庸风雅的寻常之举，人皆为之，司空见惯，但对于挚爱钟情、多愁善感的李清照而言，一丝一毫的冷落都会使她倍感怅然与凄惶。此时此刻，她是否怀有“近乡情更怯”的心绪，我们不得而知；她是否在“足将进而趑趄”，“王顾左右而言他”，我们更是不得而知了。不过蓄养姬妾、携妓冶游、醉卧秦楼之类的风流韵事，苏轼之辈尚可为之，赵明诚也应在所难免了。而李清照在《金石录后序》中的几句话，不仅没有达到为赵明诚申辩、开脱之目的，反倒被有些学者斥为欲盖弥彰了。李清照记述赵明诚临终前如是说：“八月十八日，遂不起，取笔作诗，绝笔而终，殊无分香卖履之意”。“分香卖履”之典，出自曹操的《遗令》：“余香可分为诸夫人。诸舍中无所为，学作组履卖也。”这是曹操弥留之际将身后的资财分赠与诸位侍妾，并对以后的生活予以安排和叮嘱。李清照引用此典，本欲表明夫妻二人感情专注、至死不移，声言赵明诚临终之时并没有其他女人令他念念不忘、牵肠挂肚，但还是被人疑为大有此地无银三百两之嫌。
李清照初到莱州时，敏感地发现居室内并无赵明诚日常喜好之物，既缺少典籍书画的墨香，也缺少钟鼎彝器的雅韵，窃以为赵明诚不攻专业、心有旁骛、移情别恋，故而提笔赋诗，其中不乏龃龉、讥讽和牢骚之意。
（宣和辛丑八月十日到莱，独坐一室，平生所见，皆不在目前。几上有《礼韵》，因信手开之，约以所开为韵作诗。偶得“子”字，因以为韵，作感怀诗云：）
寒窗败几无书史，公路生平何至此。青州从事孔方兄，终日纷纷喜生事。
作诗谢绝聊闭门，虚室生香有佳思。静中吾乃得至交，乌有先生子虚子。
“寒窗败几无书史，公路平生何至此”两句，言说赵明诚的居室简直是陋室空堂，没有经史典籍可资研读，也没有书画古玩可供品赏，几乎到了汉末袁术（字公路）所处的困顿潦倒、山穷水尽之境地。“青州从事孔方兄，终日纷纷喜生事”两句，使用了成语“青州从事”和俗语“孔方兄”。“青州从事”乃喜好饮酒的代指，而“孔方兄”则是金钱的戏称。这两句借指赵明诚终日沉湎于酒色，热衷于和美酒金钱打交道，不务正业、玩物丧志。“作诗谢绝聊闭门，虚室生香有佳思”两句，则表明了自己的志趣和向往，何惜闭门谢客、吟诗填词，也不与世俗同流合污、随波逐流。虚室生香的氛围里，自有佳思妙想、绝美诗词。而“静中吾乃得至交，乌有先生子虚子”两句，则更多地含有牢骚怨恨、愁苦悲凉了。李清照竟然把自己心有灵犀的至交，冠之以“子虚乌有先生”，可见原有的偶像与钟情已经渐趋淡远了。是不是正像有人所臆断的：“既然‘子不我思’，那么，我就与‘乌有先生子虚子’为伍算了”？再者，我们从李清照《偶成》一诗的字里行间，也可以感知到她在这一时期的心理潜变和情绪波动，一种怀旧、凄婉、失意、幽怨的复杂情愫隐约可见：
十五年前花月底，相从曾赋赏花诗。今看花月浑相似，安得情怀似昔时。
宋徽宗宣和七年（1125年）十一月，金兵灭辽之后，旋即兵分两路，挥师南下，开始了大规模的侵宋战争。金人所到之处，兵燹四起、战祸频仍，他们攻城略地、滥杀无辜，使得民不聊生、哀鸿遍野。延续了一百六十多年的炎宋基业已经到了日薄西山、穷途末路的境地，而锦绣一般的中原大地也正经受着异族铁蹄的肆意践踏与疯狂蹂躏。最终，他们于宋钦宗靖康元年（1126年）年末，攻陷宋都汴梁城。靖康二年（1127年）四月，金兵生俘徽钦二帝。这个先败于辽，后败于金，终亡于元的多灾多难的王朝，已是天数将尽、在劫难逃了。随之，梦华之都灰飞烟灭，奇珍异宝洗劫一空，金枝玉叶零落成泥，徽钦二帝蒙尘北狩，煌煌大宋痛失千里沃野、半壁河山。同年五月，康王赵构在南京应天府（今河南商丘）登基承祧、改元建炎、延续大统。建炎元年由是而始，南渡逃亡由是而始，李清照的国破家毁、颠沛流离、悲惨命运亦由是而始！
宋钦宗靖康元年（1126年），当时出牧淄州的赵明诚闻听金兵进犯京师，顿时惊惶无措、四顾茫然，不知道如何处置夫妻二人多年来刻意搜求、重金相购、视若奇珍的古董文物，认为自己半生苦心经营的“金石王国”也将随之而易手。靖康二年（1127年）三月，赵明诚因奔母丧而匆匆南下金陵（今江苏南京），随后移任江宁知府。与此同时，李清照只身返回青州老家，逐一整理“归来堂”中的金石典籍，拟与赵明诚在江南重逢。除去无法携带的典籍里面的重大印本、书画里面的重复多幅、古器里面的无款识者，李清照几经取舍、精挑细选，最后还是装满了十五车。继而，她引车至东海，又连舻渡淮，再涉长江，终至建康（今江苏南京），而暂寄于青州老家、装满十余间房屋的金石典籍、名贵文物，则在金兵攻陷青州的时候被付之一炬，化为灰烬了！
